本片改編自真實事件。1933年，江洋大盜約翰迪林格（約翰尼德普 Johnny Depp 飾）與同伙約翰漢密爾頓（杰森克拉克 Jason Clark 飾）持械劫獄，從印第安納州監獄中成功救出搶劫團伙成員，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查寧塔圖 Channing Tatum 飾），“娃娃臉”尼爾森（斯蒂芬格拉漢姆 Stephen Granham 飾）等，并藏身腐敗警察馬丁（約翰邁克鮑格 John Michael Bolger 飾…本片改編自真實事件。1933年，江洋大盜約翰迪林格（約翰尼德普 Johnny Depp 飾）與同伙約翰漢密爾頓（杰森克拉克 Jason Clark 飾）持械劫獄，從印第安納州監獄中成功救出搶劫團伙成員，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查寧塔圖 Channing Tatum 飾），“娃娃臉”尼爾森（斯蒂芬格拉漢姆 Stephen Granham 飾）等，并藏身腐敗警察馬丁（約翰邁克鮑格 John Michael Bolger 飾）的農宅。馬丁說服迪林格藏身芝加哥，尋求黑幫保護。在一系列銀行搶劫活動中，迪林格愛上了芝加哥女職員比莉弗雷凱特（瑪麗昂歌迪亞 Marion Cotillard 飾）。與此同時，聯邦調查局探員茂文普維斯（克里斯蒂安貝爾 Christian Bale 飾）被上司胡佛局長（比利克魯德普 Billy Crudup 飾）提升，在美國第一次“打擊犯罪戰”中誓將迪林格捉拿歸案。行動中，隨著迪林格的勢敗，聯邦調查局卻日益壯大……