1975年出生于新加坡，家里有一個姐姐。就讀于圣尼各拉女校（CHIJ Saint Nicholas Girls' School），中學畢業后考入新加坡理工學院（Singapore Polytechnic）研讀工商管理研究。1994年成為新加坡一個以翻唱歌曲表演為主的樂團主唱，經常在飯店或pub演出，就此展開她的音樂生涯，經常翻唱如Sheryl Crow、Alanis Morrissette、Tori Amos等創作女歌手的歌曲，吸引了一批支持她的聽眾，受到經紀公司的關注和發掘，簽署了經紀合約。 期間因受到樂團成員打擊自學吉他并嘗試寫歌 ?。

　　1996年參與音樂劇Hot Pants的演出。1997年由經紀公司Music & Movement旗下的Yellow Music發行英語專輯《Bored》在新加坡正式出道，專輯的首支單曲“My Color TV Set”一推出就立刻登上當地廣播電臺的音樂排行榜第二名。她也是第一個以“未發片”身份贏得 Asia Song Festival 的新加坡人，其中歌曲《Ashes》由許茹蕓于1998年翻唱為《Ending》，收錄于《我依然愛你》專輯 ?。

　　1999年將國語唱片簽約于寶麗金唱片旗下，1月推出首張國語同名專輯《Tanya蔡健雅》，專輯入選中國時報票選十大中文專輯、音樂人交流協會年度十大專輯，憑借此專輯入圍第11屆臺灣金曲獎最佳新人獎，專輯歌曲《好無聊》獲得新加坡993 HITS AWARDS 最佳作曲獎，《呼吸》獲得音樂人交流協會年度十大單曲 ?；12月在新加坡發行英語專輯《Luck》，其中包括由陶喆制做的《The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar》。

　　2000年寶麗金唱片并入環球唱片旗下，3月發行國語專輯《記念》；為電影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主題曲，并在該電影演出。2001年發行國語專輯《I Do Believe》 ?；12月發行國語新歌精選輯《默契》后與環球時代結束合約 ?。

　　2002年，日本S2S Tracks 挑選了蔡健雅曾發行過的七首英文曲，發行《Secret Lavender》專輯。同年以《打錯了》作曲者身份入圍第13屆臺灣金曲獎最佳作曲人獎，并同時入圍最佳國語演唱人獎 ?；在新加坡發行英語專輯《Jupiter》 ?。

　　2003年將國語唱片簽約于臺灣華納唱片旗下，并于6月6日發行《陌生人》專輯 ?；7月6日在淡水漁人碼頭舉辦演唱會，并發行《Jupiter》臺壓版 ?。

　　2004年首度擔任制作人，替梁詠琪制作《歸屬感》專輯 ?；同年以《陌生人》入圍臺灣第15屆金曲獎最佳國語女演唱人獎，入選音樂人交流協會選出的10大專輯之一 ?。

　　2005年發行專輯《雙棲動物》，收錄包括和孫燕姿合唱的《原點》 ?。2006年發行新歌精選輯《T-Time》 ?；同年以《雙棲動物》入圍第17屆臺灣金曲獎最佳國語流行音樂演唱專輯、最佳專輯制作人、最佳國語女演唱人，獲得最佳國語女演唱人獎 ?。同年10月，和臺灣華納約滿，結束合作關系；并于同月9日結束與 Music & Movement 的經紀合約。

　　與Music & Movement結束合約后，與母親合資成立了天一娛樂有限公司（Tangy Music Entertainment LP Singapore），開始獨立制作階段。2006年12月3日，參與臺北簡單生活節演出。2007年5月將國語唱片發行權簽于亞神音樂旗下 ?；6月擔任張震岳專輯《OK》主打歌《思念是一種病》的女合聲 ?；7月6日及7月8日分別參與白色海洋音樂祭與貢老撾際海洋音樂祭演出；10月19日發行由她自己制作的專輯《Goodbye & Hello》 ?；12月與戴佩妮一起于臺北新舞臺舉辦共同售票演唱會 ?。

　　2008年3月于香港、7月于臺灣、12月于上海舉辦個人售票演唱會 ?；12月7日參與臺北簡單生活節演出；7月推出專輯《My Space》，專輯內容包括1月北京小型演唱會現場錄音和三首demo ?；同年以《Goodbye & Hello》入圍第19屆臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎、最佳國語專輯獎、最佳作曲人獎、最佳專輯制作人獎、最佳國語女歌手獎，獲得了最佳專輯制作人獎和最佳國語女歌手獎 ?。

　　2009年移居臺灣；8月19發行《若你碰到他》，憑此專輯入圍臺灣第21屆臺灣金曲獎流行音樂類最佳作曲人、最佳國語女歌手、最佳國語專輯獎、最佳專輯制作人獎 ?。

　　2011年發行國語專輯《說到愛》和英文專輯《Just say so》，憑借《說到愛》入圍第23屆臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎、最佳國語專輯獎、最佳作曲人獎、最佳編曲人獎、最佳專輯制作人獎、最佳國語女歌手獎，獲得最佳國語女歌手獎 ?。

　　2013年發行專輯《天使與魔鬼的對話》，入圍第25屆臺灣金曲獎最佳國語女演唱人獎 ?。2014年和2015年作為導師參加CCTV-3綜藝節目《中國好歌曲》第一季和第二季；2014年8月9日，在高雄巨蛋舉辦《美麗突然發發生》演唱會 ?；11月，攜手紅牛不插電巡演鄭州 ?。

　　2015年，為電影《澳門風云Ⅱ》創作并演唱主題曲《停格》，這不僅是她首度為電影量身譜寫主題曲，也是她和姚謙暌違10年的再度合作 ?；6月，擔任第16屆華語音樂傳媒大獎形象大使 ?；11月，發行專輯《失語者》，首次嘗試運用實驗電子的音樂形式 ?。