1998年6月，李健在清華大學(xué)舉辦個人作品演唱會。同年，參加慶祝廣西壯族自治區(qū)40周年大型演唱會。

　　1999年，參與錄制由何力作詞作曲，Cn Music公司發(fā)行的合輯《第一直覺》。

　　2001年4月，正式與清華校友盧庚戌成立“水木年華”演唱組。 ?9月，與盧庚戌以組合名義發(fā)行第一張專輯《一生有你》。10月，歌曲《一生有你》獲得“中國歌曲排行榜”第三季度十大金曲獎。

　　2002年1月25日，與盧庚戌以組合名義發(fā)布的首張專輯《一生有你》獲得了第8屆全球華語音樂榜中榜神州音樂特別推介獎、最受歡迎新人獎。 ?3月23日，在深圳獲得第二屆CICI音樂風(fēng)云榜杰出新人獎。 ?3月29日，再獲第九屆中國歌曲排行榜頒獎典禮最佳新人獎，并且歌曲《一生有你》獲得十五大金曲獎。3月31日，獲得第九屆上海東方風(fēng)云榜最佳新人獎。4月13日，又獲得2001年度第二屆中國原創(chuàng)音樂流行榜最佳新人獎，歌曲《中學(xué)時代》則獲得內(nèi)地十一大金曲獎。 ?5月，以組合名義發(fā)行第二張專輯《青春正傳》；因李健與盧庚戌二人“歌路和音樂理念上有差異”，使李健在專輯發(fā)行不久就主動退出水木年華。 ?

　　2003年9月，李健單飛后，發(fā)行首張個人國語專輯《似水流年》，其中他包攬了全部的作曲和編曲。 ?

　　2005年，李健發(fā)行了他的第二張專輯《為你而來》，延續(xù)了其第一張專輯的清新風(fēng)格。 ?

　　2006年，李健在Channel[V]主辦的第十二屆全球華語音樂榜中榜頒獎晚會上，獲得“內(nèi)地最佳創(chuàng)作歌手獎”。 ?

　　2007年4月，李健繼續(xù)推出第三張個人國語專輯《想念你》，其中同名主打歌源自父親去世后憂傷的懷念。 ?

　　2008年4月29日，在北京星光現(xiàn)場舉行“李健·完美堅持”演唱會，其中王菲、水木年華、鄭均、陳魯豫、汪峰、胡海泉等到場助陣。在當(dāng)晚的演出中，李健演唱了近30首歌曲。 ? ?10月，發(fā)行翻唱專輯《寂寞星空·見歌》。 ?

　　2009年12月23日， 經(jīng)過三個月閉關(guān)創(chuàng)作后，李健在北京舉行了個人首張創(chuàng)作專輯《音樂傲骨》的發(fā)布會。 ?

　　2010年1月9日，李健在杭州大劇院舉辦“音樂傲骨”個人演唱會。 ?2月13日，歌手王菲在中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會上翻唱李健創(chuàng)作的歌曲《傳奇》。 ?3月4日，李健做客中央電視臺綜藝頻道《詠樂匯》欄目。 ?4月24日，李健在中央人民廣播電臺“Music Radio音樂之聲”中國Top排行榜年度頒獎典禮上獲得內(nèi)地最佳創(chuàng)作歌手獎。 ?5月，推出《音樂傲骨·傳奇再獻(xiàn)》珍藏版專輯，并將歌曲《傳奇》重新錄唱。6月，與南非旅游局合作推出歌曲《好望角》。 ?同月，參加中央電視臺、中國禁毒委舉辦的《生命之盾》大型主題活動，并現(xiàn)場演唱歌曲《完美堅持》。 ?2010年8月，參加在上海世博園舉辦的“華彩樂章世博音樂派對”。 ?8月，李健舉辦廣州淺唱會，成為少數(shù)幾位在廣州成功舉辦個人演唱會的原創(chuàng)歌手之一。 ?9月10日，在北京展覽館成功舉辦音樂詩人李健“傳奇”北京演唱會。 ?10月18日，李健《傳奇》獲得第十屆CCTV-MTV“音樂盛典”年度最受歡迎金曲。 ?11月23日，參加洛陽龍門石窟申遺成功10周年慶典晚會。 ?12月，在第八屆東南勁爆音樂榜頒獎典禮上，李健獲得勁爆內(nèi)地最佳唱作歌手、勁爆最佳作曲人，歌曲《傳奇》入選勁爆十大金曲。 ?

　　2011年2月2日，首次登上中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會的舞臺，與方大同和蕭敬騰同臺演唱了4首歌。 ?3月19日，在第十八屆“東方風(fēng)云榜”年度頒獎典禮上，李健獲得最佳男歌手獎。 ?4月11日，李健獲得由光線傳媒主辦的第十一屆“音樂風(fēng)云榜”年度頒獎典禮內(nèi)地最佳男歌手、最佳制作人獎。 ?2011年4月15日—5月15日，李健在全國十大城市展開十場“劇院版”音樂會巡演“向往2011——李健音樂現(xiàn)場”。 ?4月24日，參加清華大學(xué)百年校慶晚會，演唱歌曲《傳奇》《綻放》。12月10日，發(fā)行個人專輯《李健·依然》。 ?同月13日，李健舉辦新歌演唱會。 ?12月31日，在2012央視跨年元旦晚會上唱響歌曲《心升明月》。

　　2013年1月20日，參與錄制黑龍江電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會，并與關(guān)遲合唱歌曲歌曲《松花江》。2月9日，在中央電視臺春節(jié)聯(lián)歡晚會，李健與孫儷合唱的歌曲《風(fēng)吹麥浪》。8月31日，李健化身“李老師”參加央視《開講啦》節(jié)目。 ?9月23日，發(fā)行古典編曲精選專輯《李健拾光》。 ?

　　2014年5月，憑借專輯《李健拾光》獲得第25屆金曲獎最佳專輯制作人等五項提名。 ?6月，再次憑借《李健拾光》獲得2014 HITO流行音樂獎內(nèi)地歌手獎。 ?10月，參加由光線傳媒有限公司制作，CCTV3播出的一檔全媒體互動音樂真人秀《中國正在聽》，與庾澄慶、李宇春、蔡依林共同擔(dān)任明星評審。 ?12月，李健舉行2014年紅牛不插電貴陽專場演唱會。 ?

　　2015年1月，作為首位補位歌手參加《我是歌手》第三季第四期，演唱《貝加爾湖畔》。 ?2月13日，李健在第七期節(jié)目中演唱民謠歌曲《今天是你的生日，媽媽》 ?。2月20日，在第八期演唱《當(dāng)你老了》，獲得本場冠軍 ?。2月27日，壓軸踢館賽中演唱《塵緣》 ?。3月6日，參加第四輪排位賽演唱《月光》 ?。3月13日，終極淘汰賽中演唱《陀螺》 ?。3月20日，在第三季突圍賽中演唱親自填詞的歌曲《假如愛有天意》 ?，并以本場第一名的成績成功突圍 ?。3月27日，參加《我是歌手》第三季總決賽，首輪幫幫唱環(huán)節(jié)李健和吳秀波帶來開場表演《朋友第一》組曲 ?，第二輪中演唱《故鄉(xiāng)山川》 ?并最終獲得總決賽亞軍 ?。2015年5月10日，李健壓軸獻(xiàn)唱“ 2015長沙音樂節(jié)” ?。5月16日，李健壓軸獻(xiàn)唱“2015氧氣音樂節(jié)” ?。5月21日，李健擔(dān)任嘉賓主持的旅游類節(jié)目《電影帶你去旅行》正式在優(yōu)酷上線 ?。6月8日，李健出席在三亞舉辦的2015世界海洋日暨全國海洋宣傳日開幕式，并受聘擔(dān)任”海洋公益形象大使” ?。7月8日，李健出席沃爾沃XC90上市發(fā)布會并演唱《Feeling Good》中文版，正式成為該款汽車代言人 ?。7月17日，李健受邀為吳宇森執(zhí)導(dǎo)的史詩愛情《太平輪·彼岸》演唱推廣曲，《假如愛有天意》作為該電影推廣曲，正式推出錄音室版 ?。8月11日，李健發(fā)行第六張同名原創(chuàng)專輯《李健》， ?主打歌《美若黎明》MV于9月8日正式首發(fā)。 ?9月12日，李健的最新巡演“看見李健“在北京萬事達(dá)中心拉開帷幕， ?隨后的杭州站（10月30日） ?、深圳站（11月28日） ?、廣州站（12月26日） ?都取得成功。11至12月，李健在清華大學(xué) ?、電子科技大學(xué) ?、哈爾濱工業(yè)大學(xué) ?、中國人民大學(xué) ?舉辦“看見李健”四大高校健談會，與學(xué)子們進(jìn)行開放式的對談 ?。12月31日，李健參加江蘇衛(wèi)視跨年演唱會，獻(xiàn)唱《深海之尋》。 ?

　　2016年1月，“看見李健”2016巡回演唱會分別于上海梅賽德斯奔馳文化中心（1月9日） ?及哈爾濱國際會展中心體育館（1月16日） ?開唱。當(dāng)?shù)貢r間3月20日，“看見李健”北美巡演首站于紐約林肯中心大衛(wèi)格芬廳開唱， ?李健成為首位在林肯中心舉辦個人演唱會的內(nèi)地歌手 ?。3月25日，北美巡演第二站于洛杉磯帕薩迪納會展中心成功舉辦 ?。

　　李健出生于文藝世家，受家庭的熏陶，學(xué)過戲曲，練過武術(shù)，也因此被貼上“危險分子”的標(biāo)簽。 ?童年時的李健，是一個調(diào)皮搗蛋、很不普通的孩子。在文化局的職工幼兒園里，李健號稱班里的大王。經(jīng)常與同學(xué)起摩擦，但李健的學(xué)習(xí)成績一直很優(yōu)秀。 ?

　　1985年，因電影《路邊吉他隊》的熱映，使剛上初中的李健迷上了吉他。1988年，母親用兩個多月的工資給李健買了一把紅棉吉他。 ?而港臺音樂的盛行，使羅大佑、李宗盛、齊秦進(jìn)入李健的音樂世界，讓年少的李健加大了他對吉他的喜愛。 ?1993年，上高三的李健為了高考加分，參加了清華大學(xué)面向全國文藝愛好者舉辦的冬令營，在活動中他以一首《說句心里話》獲得了全國第一名，為高考加了50分，最終被保送進(jìn)入清華大學(xué)電子工程系。 ?

　　1994年，進(jìn)入清華大學(xué)電子系的李健在班級中擔(dān)任班長。期間與同班同學(xué)繆杰，在清華大學(xué)舉辦的《第一屆校園歌曲大賽》上獲得了第一名。因為彈得一手漂亮的古典吉他，李健還為校園內(nèi)的九支樂隊擔(dān)任伴奏。同時李健還是清華合唱團(tuán)的一員，也常常以獨唱演員的身份登臺表演。 ?同年，李健獲得首都大學(xué)生獨唱比賽一等獎。 ?1996年，李健又獲得中央電視臺十二演播室大學(xué)生歌曲聯(lián)播金獎。1998年，李健從清華大學(xué)畢業(yè)；畢業(yè)后，李健進(jìn)入了國家廣電總局，成為一名網(wǎng)絡(luò)工程師。直至2000年年底，李健辭去了工作，開始了自己的音樂之路。 ?