2001年，曹云金經田立禾先生開蒙，在師從田立禾先生一年之后，只身來到了北京拜師郭德綱學習相聲 ?。

　　2006年10月29日-11月3日，在德云社十周年專場系列專場表演《黃鶴樓》等多個相聲，并首次與劉云天合作 ?。12月6日，在廣德樓作個人專場演出。

　　2007年3月14日，在張一元天橋茶館作元宵作專場演出。5月2日，德云社曹云金勞動節專場演出。10月5日，張一元天橋茶館國慶個人專場。7月17日，參與解放軍歌劇院相聲名家侯耀文先生60冥壽專場紀念演出 ?。

　　2008年6月13日，天津八一禮堂曹云金精品相聲專場第一場開始。6月22日，天津八一禮堂紀念侯耀文去世周年專場 ?。此外，曹云金還跨界演藝圈，在電視劇《家有兒女新傳》中客串演出。

　　2009年3月15日，“王者歸來”系列閉幕演出曹云金相聲專場。5月9日，在人民大會堂舉辦的郭德綱從藝二十周年系列專場閉幕式上表演 ?。10月6日，德云社曹云金中秋相聲專場。

　　2010年5月8日，人民大會堂“郭德綱、于謙牽手十年“開幕演出 ?。8月5日，德云社曹云金回饋觀眾個人專場。10月11日，曹云金參演的郭德綱導演并主演的電視劇《竇天寶傳奇》播出。11月，與搭檔劉云天一起退出德云社 ?。11月3日，由曹云金飾演張小周的電視劇《我是大偵探》首播 ?。11月6日，出席時尚《座駕car》百人騎行暨半車頒獎禮，擔任頒獎嘉賓。12月5日，現身北京圖書大廈，舉辦《曹云金圖文成長志—金聲金事》簽售會 ?。12月24日，天津人民體育場曹云金天津省親專場 ?。12月31日，北京展覽館莫斯科餐廳新年天價相聲晚會曹云金相聲專場。這一年，曹云金還在俞白眉力創的喜劇話劇《分手大師》中出演男一號，塑造了經典的軟飯男形象，該劇已演出超過上百場，視頻在網絡點擊率過千萬次，同時被國內外百所大學翻排 ?。

　　2011年1月7日，曹云金為江蘇衛視百度網絡沸點頒獎晚會表演嘉賓。4月4日，曹云金為《男人裝》真男人頒獎典禮頒獎嘉賓。4月6日，現身天津圖書大廈《曹云金個人相聲大碟—官場斗》簽售現場 ?。5月1日，曹云金和劉云天在西四滿座劇場推出“apple諧音系列專場” ?。5月27日，出任中國首檔大型網絡綜藝節目《讓夢想飛―中國最牛人》主持人。6月，曹云金為《男人裝》6月刊父親節主題，做專訪拍攝嘉賓。6月27日晚，曹云金、劉云天應邀參加北京工商大學藝術與傳媒學院“藝滿幽香”大型文藝晚會。9月2日，河北廊坊體育館曹云金個人相聲專場。9月9日，與許還幻、趙崢等合作出演的都市輕喜劇《達人三十》開播 ?。11月5日，北展劇場曹云金從藝十周年相聲專場 ?。12月5日，曹云金主演的跨年喜劇《諾亞方舟綁架案》在京舉行新聞發布會 ?。12月24日，天津東局子體育館曹云金從藝十周年天津專場。12月25日，塘沽體育館曹云金從藝十周年塘沽專場。

　　2012年1月22日，中央電視臺龍年春晚相聲《奮斗》 ?。2月6日，在中央電視臺元宵晚會表演相聲《猜燈謎》。7月24日，出席時尚集團《時尚知道》欄目雙頻開播酒會。8月8日，擔任亞洲偶像30年頒獎盛典頒獎嘉賓，為30年童星及亞洲30年偶像頒獎。 ?9月12日，出席《男人裝》百期嘉年華，任紅毯嘉賓 ?。9月15日，獲第七屆中國曲藝牡丹獎新人獎 ?。9月24日，第六屆CCTV電視相聲大賽舉行收官頒獎典禮，曹云金和搭檔劉云天獲最受觀眾喜愛的相聲演員獎 ?。11月，拍攝《智族GQ》秋冬style藝術格調及專訪。11月8日，代言新辣道餐飲集團《魚樂盛典》活動。11月10日，北展劇場曹云金從藝十一周年相聲專場 ?。12月24日，天津人民體育館曹云金從藝十一周年天津省親專場。12月31日，青島新興體育館曹云金跨年相聲專場 ?。出演36集電視連續劇《兵臨村下》男主角。

　　2013年1月初，成為《時裝男士L’OFFICIEL HOMMES 》預約拍攝嘉賓。大年初一，曹云金參加北京衛視春節聯歡晚會，與林志玲搭檔主持 ?。2月9日，中央電視臺蛇年春晚相聲《這事兒不賴我》 ?。2月24日，廊坊體育館曹云金個人相聲專場—樂在元宵。6月9日，陜西交大思源體育館—曹云金個人相聲專場。6月9日，出席《ELLEMEN睿士》創刊2周年派對，紅毯嘉賓。6月20日，2013年度，曹云金獲中國財經峰會10大青年榜樣 ?。7月19日，曹云金領銜的相聲團體“聽云軒”在北京金臺夕照會館舉行喬遷發布會。9月18日，與劉心主演的舞臺劇《大人物》在上海首演 ?。12月25日，天津大禮堂—曹云金天津圣誕專場。

　　2014年，曹云金擔任《中國喜劇星》導師 ?。5月24日，徐州音樂廳曹云金相聲專場 ?。7月6日，由曹云金領銜的“聽云軒相聲大會”宣布正式進駐老舍茶館 ?。8月25日，《殺手锏》在橫店正式開機。劇中，曹云金飾演男一號關威。作為“神勇突擊隊”的頭兒，關威的殺手锏是“空手接白刃” ?。

　　2015年，曹云金接棒吳君如，補位東方衛視喜劇表演挑戰類節目《歡樂喜劇人》，與沈騰、賈玲、宋小寶等人共同競演，正式為《喜劇人》節目負責顏值擔當。 ?7月7日，大型年代傳奇勵志劇《野百合》在橫店開機，曹云金飾演男一號霍飛，是一位南洋歸國的年輕華僑，投入愛國抗日的故事。 ?

　　2016年1月5日，由相聲演員曹云金領銜的聽云軒羊年封箱演出發布會在北京舉行，宣布將于1月24日在北京保利劇院進行演出。 ?參演的電影《恭喜發財之談錢說愛》于2月19日上映 ?。