從皇家藝術戲劇學院畢業后，里克曼在各種各樣的英國定目劇團和試驗劇團中工作過，他的作品包括在皇家宮廷劇院（Royal Court Theatre）演出的《海鷗》和斯努·威爾遜（Snoo Wilson）的《草寡婦》（The Grass Widow），曾三次出席愛丁堡國際藝術節。在皇家莎士比亞公司（Royal Shakespeare Company, RSC）工作時，他出演過《皆大歡喜》（As You Like It）等劇。

　　他在1985年皇家莎士比亞公司的作品《危險關系》（Les Liaisons Dangereuses）中擔任男主角，給人們留下了特別深刻的印象。1986年，他扮演的角色被評論界和大眾稱為“優雅而無情的感情騙子”。1986年，當這部戲飄洋過海來到百老匯時，瑞克曼憑他在劇中的出色表現贏得了托尼獎的提名。

　　“你可以在表演中表達真心，或是說謊。你可以揭示你的內心，或是掩飾。所以，觀眾們認識到自己身上的一些東西，或是沒有——你不會希望他們離開劇院時想著，‘還不錯……出租車在哪兒？’”

　　在皇家藝術戲劇公司時，他和同事盧比·瓦克斯（Ruby Wax）共住一所房子。是里克曼幫助她開始寫作戲劇，并導演了她的幾部成功的作品。

　　對于電視觀眾，他因扮演過20世紀80年代BBC的改編劇《巴切斯特傳》（The Barchester Chronicles）中的斯洛普先生（Mr. Slope）為人所知。

　　他在英國電影中出演過浪漫劇角色（《理智與情感》（Sense and Sensibility）中的布蘭登上校（Colonel Brandon）；《一屋一鬼一情人》（Truly, Madly, Deeply）中的杰米（Jamie）），他還是好萊塢電影中頂尖的“惡棍”類型演員（《虎膽龍威》（Die Hard）中的德國恐怖分子漢斯·格魯博（Hans Gruber），《俠盜王子羅賓漢》（Robin Hood: Prince of Thieves）中的諾丁漢郡長（Sheriff of Nottingham））。他在《虎膽龍威》中的角色被美國電影協會評為電影史上“100位最佳英雄/惡棍”的第46位。

　　里克曼在電影《銀河系訪客》（Galaxy Quest）、《怒犯天條》（Dogma）和《真愛至上》（Love Actually）中表現出了非凡的喜劇天分。他因在《拉斯普廷》（Rasputin）中的表演贏得了1996年的金球獎和艾美獎，并且在1996年的《傲氣蓋天》（Michael Collins）中，他與利姆·尼森（Liam Neeson）合作，扮演了后來成為愛爾蘭共和國總理和總統的埃蒙·德·瓦勒拉（Éamon de Valera）

　　還因在2004年上演的電影《神跡》（Something the Lord Made）中扮演的阿爾弗雷德·布萊洛克醫生（Dr.Alfred Blalock）贏得艾美獎提名。他在《哈利·波特》（Harry Potter）中扮演了關鍵角色——魔藥學教授西弗勒斯·斯內普（Severus Snape）。

　　2005年，里克曼在《銀河系漫游指南》（The Hitchhiker's Guide to the Galaxy）中為機器人馬文（Mavin）配音。巧的是，里克曼和在電視版和舞臺版馬文的扮演者大衛·勒納（David Learner）都曾在皇家藝術戲劇學院學習。2006年，他出演了柏林電影節開幕影片《雪餅》（Snow Cake）（與西格尼·韋弗（Sigourney Weaver）和凱利-安·莫斯（Carrie-Anne Moss）合作）和湯姆·泰奎爾（Tom Tykwer）執導的《香水：一個謀殺犯的故事》（Perfume: The Story of a Murderer）。

　　1995年，里克曼推掉了在詹姆斯·邦德（James Bond）系列電影《黃金眼》（Goldeneye）中扮演亞里克·特弗萊恩（Alec Trevelyan）的片約，這很可能是為了刻意和惡棍角色保持距離。對于記者反復將他描述為一個惡棍專業戶，里克曼一直很沮喪，他說自從1991年的諾丁漢郡長之后，自己沒有再扮演典型的惡棍角色，并指出他將繼續出演那些情感復雜多變的角色。他認為，把角色貼上善或惡，英雄或惡棍的標簽是不公平的。

　　2007年12月，里克曼在蒂姆·伯頓（Tim Burton）指導的電影《理發師陶德》中再次出演反派。這是一部由著名的百老匯音樂劇改編的作品，里克曼在此片中扮演的法官特賓（Judge Turpin）編造了莫須有的罪名，將約翰尼·德普（Johnny Depp)飾演的主人公本杰明·巴克（Benjamin Barker）流放到孤島上，并將他的妻女占為己有。多年后，逃出監獄的本杰明改名斯文尼·托德，在倫敦和海倫娜·邦漢姆·卡特（Helena Bonham Carter）扮演的拉維特夫人（Mrs. Lovett）聯手，以開理發店為名將眾多無辜的顧客殺害做成人肉餡餅，同時伺機報復，最終手刃仇人。作為一部以音樂元素見長的電影，此片中有許多唱段，里克曼也在其中多次獻聲。

　　里克曼在根據J.K.羅琳（J.K.Rowling）所著的《哈利·波特》改編的系列電影中扮演陰險的而又偉大的“雙面間諜”——魔法學校教授西弗勒斯·斯內普，該劇已拍攝完畢，第七部的上下部分別于2010年11月和2011年7月上映。2007年，《娛樂周刊》（Entertainment Weekly）將他列為流行文化中最受喜愛的人物之一，認為在哈利波特電影中，“他在屏幕上的時間可能并不長——但他擁有每一分鐘”，并認為他能夠“將每次簡單的反駁轉變為一場迷你貶損交響樂。”

　　媒體也對他在哈利波特系列中的角色盤問不休，這也讓他感到憤怒，因為他覺得媒體太過關注斯內普而忽視了他的工作。但是由于他所表現出來的對角色的保護，他的哈利波特影迷們十分崇拜他，因為他經常提到，害怕因為說得過多而破壞影迷們對角色的神秘感。在《哈利·波特與混血王子》（Harry Potter and the Half-Blood Prince）問世之前，里克曼談到斯內普時還很輕松，但隨著第六本書帶來的對這個角色的爭議（在第六部里，里克曼扮演的斯內普親手殺死了霍格沃茲魔法學校的校長鄧布利多），使斯內普這個角色備受爭議，另一方面里克曼拒絕再談關于斯內普的事。在哈利·波特系列的最后一本書《哈利波特與死亡圣器》（Harry Potter and the Deathly Hallows）出版后，羅琳承認，她很早就告訴艾倫，斯內普一直深愛哈利·波特的母親莉莉·伊萬斯（Lily Evans），而里克曼是劇組中唯一知道這個秘密的人。這也許也是他始終不愿多談斯內普的原因之一。 ?

　　在Céline Dion的歌《Refuse to dance》的背景念白中，里克曼念了一共11次的"Fox trot,Tango,Quick step,Samba"和2次的"slow slow quick quick slow",并在歌的開頭念出"Why don't you dance? Everyone else is"，聲音低沉但極富磁性。 該歌被收錄在Céline Dion的《The Colour Of My Love》專輯，但據說國內該專輯的版本中是沒有這段念白的。

　　艾倫·里克曼曾出演尼奧·考沃（Noel Coward）的浪漫舞臺喜劇《私生活》（Private Lives），該劇在倫敦阿爾伯瑞劇院（Albery Theatre）的演出非常成功，并轉而在百老匯上演，演出一直持續到2002年9月。在這部贏得了托尼獎（Tony Award）的作品中，里克曼和他在《危險關系》中的老搭檔林德塞·鄧肯（Lindsay Duncan）和導演霍華德·戴維斯（Howard Davies）再度聯手。

　　1998年10月20日至12月3日，他在倫敦奧利維劇院（Olivier Theatre）上演的劇作《安東尼和克莉奧帕特拉》（Antony and Cleopatra）中出演馬克·安東尼（Mark Antony），和扮演克莉奧帕特拉（Cleopatra）的海倫·米倫（Helen Mirren）演對手戲。在此之前，他于1991年出演了在倫敦西區上演的蜷川幸雄作品《冬末探戈》（Tango at the End of Winter），以及羅伯特·斯圖拉（Robert Sturua）導演，河畔工作室（Riverside Studio）出品的《哈姆雷特》（Hamlet）。他于1995年，在倫敦艾爾美達劇院（Almeida Theatre）導演了《冬日訪客》（The Winter Guest）。他還在1996年導演了該劇的電影版，由艾瑪·湯普森（Emma Thompson）和她真實生活中的母親主演。

　　里克曼也出演了幾部音樂作品——其中最值得一提的就是由英國作曲家亞當·萊昂納德（Adam Leonard）所作的一首歌曲。此外，在專輯《鐘》（The Bell）里邁克·奧德菲爾德（Mike Oldfield）的作品《管鐘II》（Tubular Bells II）中，他還作為“主持人”介紹了不同樂器。在2002年發行的莎士比亞十四行詩CD《當愛說話時》（When Love Speaks）中，里克曼是眾多參與朗誦的藝術家之一。他還在得克薩斯組合（Texas）一支名為《需要》（In Demand）的音樂錄影帶中傾情出演。2000年8月，這支MV在歐洲MTV首度亮相。在音樂錄影中，莎琳·斯皮特莉（Sharleen Spiteri）（得克薩斯組合的主唱）和里克曼共舞一曲探戈：這部MV被提名為全英音樂獎（Brit Awards）的最佳英國音樂錄影。斯皮特莉談到了選擇里克曼出演的原因：“我想，必須得有個可以信賴的人，能扯掉我的外套，把我拉入探戈的節奏，所以我就想到了艾倫·里克曼！”

　　2005年4月，里克曼在倫敦皇家宮廷劇院導演了戲劇《我叫瑞切爾·柯利》（My Name Is Rachel Corrie），并贏得了劇迷選擇獎（Theatre Goer's Choice Awards）的最佳導演獎。該作品是根據瑞切爾·柯利的書信等文字改編的。她是一位年僅23歲的美國女孩，2003年3月16日，被以色列的武裝推土機碾死。該劇于2006年3月至6月在倫敦西區的劇場劇團（Playhouse Theatre）上演。2006年，該劇還曾在戈爾維藝術節（Galway Arts Festival）和愛丁堡藝術節上演。

　　里克曼出生在倫敦漢默史密斯（Hammersmith）的一個工人階級家庭。他的母親，瑪格麗特·多林·羅絲（Margaret Doreen Rose）是威爾士人，她是衛理公會派教徒，家庭主婦。他的父親，伯納德·里克曼（Bernard Rickman）是愛爾蘭人，他是天主教徒，工廠工人。里克曼8歲時，他的父親去世了，他的母親一人撫養了四個孩子。她曾再嫁，但三年后便與里克曼的繼父離婚。“在她生命中只有一段真愛” ?。

　　從漢默史密斯的拉提默中學（Latymer Upper School）畢業后，里克曼進入了切爾西藝術學院（Chelsea College of Art），并開始了他在蘇豪（Soho）的畫家之路。后來，他得到一份獎學金，于1972-1974年在皇家藝術戲劇學院（Royal Academy of Dramatic Art）學習。就學期間，他靠為奈杰爾·霍桑（Nigel Hawthorne）和拉爾夫·理查德森爵士（Sir Ralph Richardson）當化妝師養活自己。離校時，他已經獲得了若干獎項，例如艾米莉·麗特獎（Emile Littler Prize）、福布斯·羅伯森獎（Forbes Robertson Prize）和班考夫特金質獎章（Bancroft Gold Medal）。從那以后，他成為了英國最杰出，最多才多藝的舞臺演員和影視演員之一。