劉若英自小學三年級開始學鋼琴，求學過程和音樂一直脫離不了關系，從私立光仁中學音樂班畢業后，赴美國加州州立大學富樂敦校區（CSU - Fullerton）攻讀音樂學系，修習聲樂和鋼琴演奏，并取得古典音樂的學士學位。大學畢業之后返回臺北，正當猶豫將來出路為何之際，1990因緣際會的認識了陳升，隨即加入滾石唱片，跟隨陳升學習流行音樂與創作，在“新樂園工作室”擔任制作助理有三年半之久。此期間曾與金城武一起擔任助理，其外號“奶茶”便是擔任助理時由陳升所取。因為劉若英的英文名字叫Rene，讀起來的發音結尾類似“奶”，陳升覺得叫著別扭，就改叫她奶茶。以至于大家都習慣叫她“奶茶”了 ?。

　　1994年被陳國富導演相中，飾演《我的美麗與哀愁》的女主角正式出道 ?；同年在導演張艾嘉的堅持下，飾演電影《少女小漁》的女主角“小漁”。

　　1995年以《少女小漁》獲得第40屆亞太影展最佳女主角獎，同時也入圍了第32屆臺灣電影金馬獎最佳女主角，從此加盟張艾嘉經理人公司“RED ON RED”，成為旗下藝人 ?；同年以《少女小漁的美麗與哀愁》開始涉足音樂領域。

　　1996年首次涉足電視劇拍攝，在英國電視劇《CRACKER "White Ghost"》中飾演配角 ?。

　　1997年憑借與演員斯琴高娃合作的古裝劇《日落紫禁城》進入內地觀眾的視野；同年主演了涉及到了同性戀的題材的《美麗在歌唱》，以此片獲得了康城影展法國媒體評論界“金棕櫚樹獎” 、東京影展“最佳女演員”獎 ?；"SODA"服飾以及"LUX"麗仕均邀請她做產品代言人，因此第一次嘗試到如何的走伸展臺和拍廣告片。

　　1998年出演《征婚啟事》憑借其中的“杜家珍”一角獲頒評第三十五屆金馬獎審團特別表揚大獎、第44屆亞太影展最佳女主角、第一屆臺北國際電影節年度最佳演員，并入圍第三十五屆金馬獎最佳女主角 ?；同年發行專輯《很愛很愛你》，在歌壇打開了知名度。

　　1999年憑借《夜奔》中“瑋英兒” 一角入圍第四十六屆亞太影展最佳女主角 ?；擔任新年跨越1999迎千禧年受邀人。

　　2000年在電視連續劇《人間四月天》中，劉若英飾演民初詩人徐志摩的原配張幼儀，塑造了一個感人至深的賢妻良母的形象 ?；11月她憑單元劇《住在十字架下的母親》奪得臺灣電視金鐘獎最佳女主角 ?；同年發行專輯《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作為主打之一的《后來》，曲風貼近生活，成為了劉若英的代表作之一 ?。

　　2001年出演了朱德庸《澀女郎》電視版——《粉紅女郎》中的“結婚狂”，嘗試了和以往不同的表演風格 ?。

　　2002年以《雙瞳》中“清芳”一角獲得第22屆香港電影金像獎最佳女配角 ?。

　　2003年擔任第60屆威尼斯國際電影節評委 ?。2003年至2005年分別在香港、臺灣及北京參與香港進念十二面體及中國國家話劇院合作之舞臺劇《半生緣》之演出，擔任女主角。

　　2004年以《20 30 40》 中“想想”一角，入圍第11屆香港電影評論學會最佳女演員；同年憑借電影《天下無賊》中“王麗”一角獲得第五屆華語電影傳媒大獎最佳女主角、香港第十屆金紫荊獎最佳女主角、第二十八屆大眾電影百花獎最佳女主角 ?。

　　2005年11月18日巡回演唱會“公主徹夜未眠“在上海啟程； ?同步發行專輯《一整夜》 ?。

　　2006年參演《生日快樂》（為劉若英原著短篇小說“Happy Birthday”改編），以“吳小米”一角 入圍第二十六屆香港電影金像獎最佳女主角 ?。

　　2007年參演《連環局》，并憑借“何婉貞”一角入圍第十二屆香港金紫荊獎最佳女主角 、第二十六屆大陸金雞獎最佳女主角 、第四十四屆臺灣金馬獎最佳女主角 、第二十七屆香港電影金像獎最佳女主角，成為憑借同一部電影入圍了金馬獎、金像獎、金雞獎的史上第一人 ?；同年憑借電視劇《新結婚時代》獲得第13屆上海電視節白玉蘭獎最佳女主角 ?；劉若英親力經營設計的個人網站入圍臺灣國家設計獎視覺傳達類獎項。

　　2008年3月1日劉若英10場巡回演唱會“夢游”在上海開幕 ?；同年擔任第10屆臺北電影節評委。

　　2010年參演由夏永康、陳國輝執導的《全城熱戀》，片中與張學友搭檔飾演一對短信情侶，該片票房破億 ?；同年發行專輯《在一起》，發片首周，在臺灣位居G-MUSIC、五大唱片兩大銷售排行榜冠軍，Hito中文榜、全球流行音樂金榜雙料冠軍，KK BOX、ezPeer點播榜與六大電信下載榜成績也居高不下，海外成績包括：中聯榜、音樂先鋒榜、上海動感101、騰訊等冠軍榜單 ?；5月8日第5次全球巡回演唱會“脫掉高跟鞋”在上海拉開序幕 ?。

　　2011年，參加香港導演林奕華的舞臺劇《紅娘的異想世界之在西廂》，扮演“紅娘”一角 ?。

　　2013年5月12日，劉若英睽違三年，再度發行專輯《親愛的路人》；此次發行專輯囊括陳綺貞、陳小霞、許哲佩、徐佳瑩的女性真言創作，再由鐘成虎、陳建良、張亞東、五月天瑪莎操刀詮釋 ?。

　　2014年2月14日，劉若英加盟由張國立自導自演的電視劇《半路父子》于深圳正式開機 ?，劇中飾演單親媽媽江欣一角 ?。

　　2015年6月，推出第六本創作文集《我敢在你懷里孤獨》 ?；9月，發行專輯《我要你好好的》 ?；9月19日，劉若英 “Renext 我敢”世界巡回演唱會從泉州起跑，一路唱到美國紐約、圣荷西及洛杉磯 ? ?。

　　2016年3月，在第十四屆香港亞洲電影投資會頒獎典禮攜個人首部導演拍攝計劃《易副官》獲“萬達電影大獎” ?。